دانلود پایان نامه سنتز مشتقات جدید 2-آمینو کینازولین

متن کامل پایان نامه مقطع کارشناسی ارشد رشته : شیمی  

گرایش :شیمی آلی

عنوان : سنتز مشتقات جدید 2-آمینو کینازولین

دانشگاه آزاد اسلامی

واحد رشت

دانشکده علوم پایه

 

گروه آموزشی شیمی

پایان‌نامه تحصیلی جهت اخذ درجه کارشناسی ارشد

 

رشته: شیمی

   گرایش: شیمی آلی

 

عنوان:

سنتز مشتقات جدید 2-آمینو کینازولین

 

استاد راهنما:

دکتر حسن کفایتی

اسفند 1392

(در فایل دانلودی نام نویسنده موجود است)

تکه هایی از متن پایان نامه به عنوان نمونه :

(ممکن است هنگام انتقال از فایل اصلی به داخل سایت بعضی متون به هم بریزد یا بعضی نمادها و اشکال درج نشود ولی در فایل دانلودی همه چیز مرتب و کامل است)

فهرست مطالب

عنوان                                                                                                                   صفحه

چکیده 1

فصل اول: مقدمه و تئوری

1-1-مقدمه…………………………………………………………………………………………………………………. 3

1-2-پیریمیدین……………………………………………………………………………………………………………. 3

1-3-بنزودیازین…………………………………………………………………………………………………………… 3

1-3-1-خواص عمومی بنزودیازین ها…………………………………………………………………………… 4

1-3-2-خواص شیمیایی بنزودیازین ها………………………………………………………………………….. 4

1-4-کینازولین‌ها………………………………………………………………………………………………………….. 4

1-4-1-خواص دارویی کینازولین…………………………………………………………………………………. 6

1-5-روش های سنتز کینازولین……………………………………………………………………………………….. 7

1-5-1- سنتز اوکتا هیدروکینازولین با بهره گرفتن از کاتالیزگر SiO₂-NaHSO₄…………………………….. 8

1-5-2-سنتز تیازولو کینازولین…………………………………………………………………………………….. 9

1-5-3-سنتز مشتقات 4-(H3)-کینازولینون در حضور پیریدین…………………………………………. 10

1-5-4-سنتز مشتقات سه استخلافی 2، 3، 6-کینازولین-4-(H3)-اون………………………………. 11

1-5-5-سنتز کینازولین در شرایط بدون حلال……………………………………………………………….. 11

1-5-6-سنتز تتراهیدرو کینازولین ها……………………………………………………………………………. 12

1-5-7-سنتز اسپایرواکس ایندول- کینازولین با بهره گرفتن از واکنش بیجینلی…………………………….. 13

1-5-8-سنتز هگزا هیدروکینازولین 5،2-دی اون……………………………………………………………. 14

1-5-9-سنتز کینازولین 2،4-دی اون با بهره گرفتن از فسفر آمید…………………………………………….. 14

1-5-10-سنتز اسپایرو ایندولین-کینازولین ها………………………………………………………………… 15

1-5-11-سنتز 2-آمینو-4-هیدروکسی کینازولین با بهره گرفتن از مشتقات ایزاتوئیک انیدرید…………. 15

1-5-12-سنتز2-آریل-3-آمینو-4-کینازولون در مجاورت پارا-تولوئن سولفونیک اسید…………… 16

1-5-13-سنتز 2-آمینو-(H3)-کینازولینون…………………………………………………………………… 16

1-5-14-سنتز مشتقات کینازولین با بهره گرفتن از آمونیاک آبی در DMF…………………………………. 17

1-5-15-سنتز مشتقات کینازولین-4-(H3)-اون با بهره گرفتن از نانو کاتالیزگر Fe₂O₃-MCM-41….. 17

فصل دوم: بحث و نتیجه‌گیری

2-1- هدف تحقیق……………………………………………………………………………………………………… 19

2-2- بحث و بررسی………………………………………………………………………………………………….. 19

2-2-1- بررسی طیف IR، ¹H NMR ،¹³C NMR  مشتق  a 45……………………………………….. 19

2-2-2- اثر نوع کاتالیزگر…………………………………………………………………………………………. 22

2-2-3-اثر مقدار کاتالیزگر……………………………………………………………………………………….. 23

2-3- سنتز مشتقات جدید 2-آمینو کینازولین…………………………………………………………………….. 24

2-4- مکانیسم واکنش تهیه 2-آمینو کینازولین……………………………………………………………………. 27

2-5- نتیجه گیری………………………………………………………………………………………………………. 28

2-6- پیشنهاد برای کارهای آینده……………………………………………………………………………………. 28

فصل سوم: کارهای تجربی

3-1- تکنیکهای عمومی……………………………………………………………………………………………….. 30

3-2- دستور کار عمومی تهیه مشتقات 2-آمینو کینازولین……………………………………………………… 30

3-3- بررسی داده‌های طیفی…………………………………………………………………………………………. 31

3-3-1- ترکیب  a45 ……………………………………………………………………………………………. 31

3-3-2- ترکیب  b45 …………………………………………………………………………………………….. 32

3-3-3- ترکیب c 45 ……………………………………………………………………………………………. 33

3-3-4- ترکیبd 45 …………………………………………………………………………………………….. 34

3-3-5- ترکیبe  45……………………………………………………………………………………………… 35

3-3-6- ترکیب f 45 ……………………………………………………………………………………………. 36

3-3-7- ترکیب 46………………………………………………………………………………………………… 37

منابع و مأخذ……………………………………………………………………………………………………………… 62

عنوان                                                                                    صفحه

فصل اول: مقدمه و تئوری

شمای 1-1 واکنش افزایشی کاتیون 1-کینازولینیوم. 5

شمای 1-3 واکنش مانیخ 2،4-دی متیل کینازولین.. 6

شمای 1-4 سنتز کینازولین های دو استخلافی.. 7

شمای 1-5 سنتز 4-کینازولون‌ ها 8

شمای 1-6  سنتز اوکتاهیدروکینازولین در حضور کاتالیزگر SiO₂-NaHSO₄ 8

شمای1-7 سنتز تیازولو کینازولین.. 9

شمای 1-8 سنتز مشتقات 4-(H3)-کینازولینون در حضور پیریدین.. 10

شمای 1-9 سنتز کینازولین های چنداستخلافی.. 10

شمای1-10 سنتز مشتقات سه استخلافی 2،3، 6-کینازولین-4(H3) اون. 11

شمای1-12 سنتز تتراهیدرو کینازولین ها 12

شمای 1-13 واکنش بیجینلی.. 13

شمای 1-14 سنتز اسپایرواکس ایندول کینازولین با بهره گرفتن از واکنش بیجینلی.. 13

شمای1-15  سنتز هگزا هیدروکینازولین 5،2-دی اون. 14

شمای 1-16 سنتز کینازولین 2،4-دی اون با بهره گرفتن از فسفر آمید. 14

 شمای 1-17 سنتز اسپایروایندولین-کینازولین ها 15

شمای 1-18  سنتز 2-آمینو-4-هیدروکسی کینازولین با بهره گرفتن از ایزاتوئیک انیدرید. 15

شمای 1-19 سنتز2-آریل-3-آمینو4-کینازولون در حضور پارا-تولوئن سولفونیک اسید. 16

شمای 1-20 سنتز 2-آمینو-(H3)-کینازولینون. 16

شمای 1-21 سنتز مشتقات کینازولین با بهره گرفتن از آمونیاک آبی در DMF. 17

شمای1-22 سنتز مشتقات کینازولین4-(H3)-اون با بهره گرفتن از نانو کاتالیزگر Fe₂O₃-MCM-41. 17

فصل دوم: بحث و نتیجه گیری

شمای 2-1 سنتز مشتقات 2-آمینو کینازولین.. 19

شمای2-2- سنتز-4-(4-برموفنیل)- 2- ایمینو-1‚2‚3‚4‚7‚8- هگزا هیدروکینازولین5-(H6)-اون. 20

شمای 2-3- سنتز ‘2-ایمینو-‘2‚’3, ‘7, ‘8-تترا هیدرو-‘1H-اسپایرو-[ایندولین-3‚’4-کینازولین]-2, ‘5-(H ‘6)-دی اون  24

شمای 2-4 مکانیسم واکنش تهیه a45. 27

عنوان                                                                                     صفحه

جدول 2-1  تاثیر نوع کاتالیزگر بر زمان و بازده واکنش در سنتز a 45. 23

جدول 2-2 تاثیر مقدار کاتالیزگر بر زمان و بازده واکنش در سنتز a 45. 23

جدول 2-3 تهیه مشتقات 2-آمینو کینازولین.. 25

عنوان                                                                                   صفحه

فصل اول: مقدمه و تئوری

شکل 1-1 ساختار پیریدازین، پیریمیدین، پیرازین.. 3

شکل 1-2 دیازین های جوش خورده با بنزن. 3

شکل 1-3 بررسی طول پیوند در کینازولین.. 4

شکل 1-4 فراورده های دارویی دارای حلقه کینازولین.. 6

شکل 1-5 مشتقات کینازولین دارای خاصیت ضد سرطان. 7

فصل دوم: بحث و نتیجه‌گیری

شکل 2-1- طیف IR ترکیب4-(4-برمو فنیل)-2-ایمینو-1‚2‚3‚4‚7‚8-هگزا هیدرو کینازولین-5-(H6)-اون (a45) 20

شکل 2-2- طیف H NMR¹ ترکیب4-(4-برمو فنیل)-2-ایمینو-1‚2‚3‚4‚7‚8 -هگزا هیدرو کینازولین-5-(H6)-اون (a45) 21

فصل سوم: کارهای تجربی

شکل 1-3- طیف ¹³C NMR ترکیب 4-(4-برمو فنیل)-2-ایمینو-1‚2‚3‚4‚7‚8 -هگزا هیدرو کینازولین5-(H6)-اون (a45) 22

عنوان                                          صفحه

ترکیب a 45

طیف IR.. 39

طیف ¹H NMR.. 40

طیف ¹³C NMR  41

ترکیبb 45

طیف IR 42

طیف ¹H NMR    43

طیف ¹³C NMR 44

ترکیب c 45

طیف IR   45

طیف¹H NMR   46

طیف ¹³C NMR.. 47

ترکیب d 45

طیف IR 48

طیف ¹H NMR 49

طیف ¹³C NMR 50

ترکیب e 45

طیف IR 51

طیف ¹H NMR 52

طیف ¹³C NMR.. 53

ترکیب f 45

طیف IR 54

طیف ¹H NMR.. 55

طیف ¹H NMR 56

طیف  ¹³C NMR.. 57

ترکیب 46

طیف IR.. 58

طیف ¹H NMR 59

طیف ¹H NMR 60

طیف ¹³C NMR 61

 

چکیده:

کینازولین ها ترکیبات هتروسیکلی منحصر بفرد و مهم در زمینه شیمی دارویی هستند. این ترکیبات دارای خواص ضد میکروبی٬ ضد التهاب٬ ضد تشنج٬ ضد درد و ضد سرطان هستند.

در این تحقیق٬ تراکم چند جزیی 1،3-سیکلوهگزادی اون یا دیمدون با آلدهید آروماتیک و گوانیدین هیدرو کلرید برای سنتز مشتقات جدید 2-آمینو کینازولین به صورت تک ظرفی در حضور کاتالیزگر NaFو حلال اتانول بررسی شد. بازده بالا٬ زمان کم٬ استفاده از کاتالیزگر ارزان و قابل دسترس از مزایای روش ارائه شده در این تحقیق است.

کلید واژه ها: کینازولین٬ واکنشهای چند جزیی٬ واکنش بیجینلی، گوانیدین، دی مدون

فصل اول

مقدمه و تئوری

1-1-مقدمه

به هتروسیکل های شش عضوی حاوی دو اتم نیتروژن در حلقه، دی آزین می گویند. پیریدازین (1،2-دی آزین)، پیریمیدین (1،3-دی آزین) و پیرازین (1،4-دی آزین) سه دی آزین معروف هستند. در این پایان نامه سنتز پیریمیدین های جوش خورده با بنزن بررسی شده است (شکل1-1).

شکل 1-1 ساختار پیریدازین، پیریمیدین، پیرازین

1-2-پیریمیدین

پیریمیدین (2) ترکیبی جاذب رطوبت و محلول در آب با دمای ذوب  ˚C22 و دمای جوش ˚C 124 است. پیریمیدین های زیستی به دلیل ایجاد پیوندهای هیدروژنی بین مولکولی دمای ذوب خیلی بالاتری دارند. برای مثال اوراسیل بصورت هیدراته دمای ذوب بالای  ˚C300 دارد [1].

1-3-بنزودیازین

دی آزین های جوش خورده با حلقه بنزن، بنزودیازین نامیده می شوند. چهار بنزودیازین وجود دارند که همگی دارای اسامی شناخته شده هستند. این بنزودیازین ها عبارتند از: سینولین (4)، فتالازین (5) کینازولین (6)، کینوکسالین (7) (شکل1-2) [2].

شکل 1-2 دیازین های جوش خورده با بنزن

تعداد صفحه : 75

قیمت :14700 تومان

بلافاصله پس از پرداخت لینک دانلود فایل در اختیار شما قرار می گیرد

و در ضمن فایل خریداری شده به ایمیل شما ارسال می شود.

پشتیبانی سایت :        *       serderehi@gmail.com

در صورتی که مشکلی با پرداخت آنلاین دارید می توانید مبلغ مورد نظر برای هر فایل را کارت به کارت کرده و فایل درخواستی و اطلاعات واریز را به ایمیل ما ارسال کنید تا فایل را از طریق ایمیل دریافت کنید.

 

[add_to_cart id=152136]

—-

پشتیبانی سایت :       

*         parsavahedi.t@gmail.com